UEFA Şampiyonlar Ligi play-off 2. turu 24-25 sona erdi. Chelsea, Inter Milan ve Real Madrid'in eski teknik direktörü Mourinho'nun liderliğindeki Fenerbahce, yeni sezonda UEFA Şampiyonlar Ligi'ni toplam 2 puanla kaçırdı: Uzatmalardan sonra 3. Fenerbahçe, Mourinho'nun son Şampiyonlar Ligi maçına 2020'de çıkmıştı. Deli adam 4 yıldır Şampiyonlar Ligi ana maçında forma giymiyordu.
Geçtiğimiz sezonun ortasında Roma'da kovulduğu için evinde boşta kalan Mourinho, yeni bir davet almak için fazla beklemedi ve yıllık on milyonlarca dolarlık maaşla Mourinho'yu çalıştırdı. Türkiye'ye geldikten sonra üst yönetim de ona çok destek verdi ve aralarında Saint-Maximin, Soyunju ve Ennesri'nin de bulunduğu beş yeni oyuncuyu transfer etmek için transfer ücretine 100 milyon yuan'dan fazla harcadığını basın toplantısında Mourinho'ya da getireceğini söyledi; takıma şampiyonluk.
Geçen sezon Türkiye Süper Ligi ikincisi olan Fenerbahce, Şampiyonlar Ligi'ne girebilmek için Şampiyonlar Ligi ön elemelerine katılmak zorundayken, 3. turda Lugano'yu mağlup ettikten sonra son rakibi Ligue 1'den Lille ile karşılaştı. İlk turda deplasmanda 1-2 mağlup olan Fenerbahce'nin, bir üst tura çıkabilmesi için ikinci turda da evinde kazanması gerekiyor. Maç boyunca iki takım arasında kaleyi bulan şut sayısında neredeyse hiç fark yoktu. Diakite'nin normal sürenin 91. dakikasında kendi kalesine attığı gol de Fenerbahce'nin harika bir performans sergilemesine olanak sağladı. Ancak şans Mourinho'nun yanında değildi. Ostwald uzatmada hentbol faulü yaptı ve Jonathan David önemli bir penaltı vuruşu yaparak takımın skorunu eşitledi. Sonunda iki taraf 1-1 berabere kaldı ancak Lille, iki turda 3-2'lik üstünlükle Şampiyonlar Ligi play-off'larına kalmayı başardı.
Fenerbahçe'nin elenmesine rağmen Mourinho, takımı Şampiyonlar Ligi'ne taşıyamıyor ve teknik direktörlük kariyerinde ilk kez Şampiyonlar Ligi ön elemelerinden elendi. Mourinho'nun çalıştırdığı son Şampiyonlar Ligi maçı, 10 Mart 2020'de, çalıştırdığı Tottenham Hotspur'un, 2019/20 Şampiyonlar Ligi 1/8 finali rövanş maçında deplasmanda Leipzig'e 0-3 mağlup olduğu maçtı. 4 elendi. Son iki yılda Roma'yı UEFA Kupası şampiyonluğuna taşımış, bir kez de UEFA Avrupa Ligi finaline çıkmıştır.
Hatta ikinci tur öncesi röportajda Mourinho şunları söyledi: Kulüp bana hiçbir zaman Şampiyonlar Ligi'ne katılması gerektiğini söylemedi. Birisi bana Şampiyonlar Ligi'ni kazanıp kazanamayacağımızı sorarsa şöyle cevap veririm: 'Her şey. mümkün ama buna inanmıyorum. Aksine Avrupa Ligi'ni kazanmanın mümkün olduğuna inanıyorum ama hangi ligde oynamak istediğimi seçmem gerekse şüphesiz Şampiyonlar Ligi'ni seçerdim.
Geçmişte Guardiola ile yarışan teknik direktör olarak Mourinho'nun teknik direktörlük özgeçmişi doğal olarak son derece parlak, ancak Manchester United'dan ayrıldığından beri Mourinho'nun, Fenerbahce'nin Avrupa Ligi şampiyonluğunu kazanmasına liderlik edememesi inkar edilemez bir şekilde reddedildi; Lig şampiyonu olan 61 yaşındaki çılgın adam, beş büyük ligde antrenörlüğe geri dönüyor.
