Jamie Carragher, pazartesi gecesi Chelsea'nin transfer politikasını sert bir dille eleştirmekle kalmadı, aynı zamanda kulüp böylesine çalkantılı bir durumdayken oyuncuların kulübe katılma motivasyonlarını da sorguladı.
Jamie Carragher ve Gary Neville, sezonun ilk Pazartesi Gecesi Futbolu maçında yorumcu olarak yer aldı ve Leicester City, King Power Stadyumu'nda Tottenham Hotspur ile 1-1 berabere kaldı.
Ancak Joao Felix'in yaz transfer döneminde Chelsea'nin onuncu transferi olması, kulübün ilk takım kadrosunu 40 oyuncuya çıkarması ve Kepa Arrizabalaga, Romelu Lukaku ve Trevoh Chalobah gibi kenarda kalmış isimleri kadrosuna katmasıyla Carragher'ın odağı sezonun başlarında başka yere kaydı.