Chelsea, milenyumun başında Şampiyonlar Ligi'ne ulaşmak istiyorsa kaliteli ve deneyimli oyunculara sahip olması gerektiğini biliyordu. Claudio Ranieri yönetimindeki kulüp, Brezilyalı efsane Cafu'yu kadrosuna kattı ancak onu Roma'dan koparmak kolay olmadı.
O dönem 30'lu yaşlarının başında olan Cafu, Roma ile 2000-01 sezonunda Serie A şampiyonluğunu kazanmıştı. İtalya'daki dördüncü sezonu ve sezon sonunda önemli bir kararla karşı karşıya: Roma'da kalmak ya da Chelsea'nin davetini kabul etmek.
Brezilyalı oyuncunun Stamford Bridge'e transferine sıcak bakmasına rağmen Roma Başkanı Franco Sensi, o yaz Claudio Ranieri'nin, Frank Lampard, William Gallas, Emmanuel Petit ve Baldwin Zenden ile birlikte onun transferine izin vermemişti.
