4 Aralık'ta, 48 yaşındaki Van Nistelrooy, Leicester City'deki teknik direktörlük kariyerine başladı ve takımı 3-1'lik bir galibiyetle kazandı. O zamanlar, Leicester taraftarları takımlarının kurtarıcısının geldiğini haykırıyordu. Ancak, 23 gün sonra, bugün, belki de derin bir öz eleştiriye girdiler.
Van Nistelrooy, bu yaz Manchester United teknik ekibine katıldı ve Ten Hag'ın yardımcısı oldu. Ancak, Ten Hag'ın görevden alınmasının ardından Van Nistelrooy'un Manchester United'daki antrenörlük kariyeri de sona erdi. Amorin'in göreve başlamasının ardından Van Nistelrooy takımdan gönderildi. Ardından, Van Nistelrooy Leicester City'de başkanlık görevine getirildi.
İlk iki maçında Van Nistelrooy yenilgi yüzü görmeden 1 galibiyet ve 1 beraberlik aldı, bu da Leicester City yönetiminin kümede kalma umudunu artırdı. Ancak, Van Nistelrooy daha sonra büyük bir çıkmaza girdi. 14 Aralık'ta Leicester City, Newcastle'a 0-4 gibi ağır bir yenilgi aldı. 22 Aralık'ta ise, kümede kalma mücadelesindeki doğrudan rakiplerinden Wolverhampton'a 0-3 yenilerek önemli bir maçtan mağlup ayrıldılar.
Bugün, Leicester City deplasmanda lider Liverpool ile karşılaştı. İki takım arasındaki güç farkı oldukça büyüktü. Ancak, Leicester City 8. dakikada öne geçti. Jordan Ayew, orta sahada dönüş yaparak düşük bir şutla topu ağlara gönderdi ve Leicester, 1-0 öne geçti. Bu sonuç oldukça sürprizdi ve Van Nistelrooy kenarda oldukça mutlu görünüyordu.
Ne yazık ki, 0-1 geriye düşen Liverpool sonra kendine geldi, ardı ardına 3 gol attı ve maçın sonucunu 3-1 olarak belirledi. Teknik istatistikler, Van Nistelrooy'un umutsuzluğunu net bir şekilde gösteriyor: Maç boyunca Leicester City sadece 4 şut çekti, 1 şut isabetliydi, topa sahip olma oranı %31, beklenen gol sayısı ise 0.33!
Son 3 maçta Leicester City, tamamını kaybetti ve rakiplerinden 10 gol yedi, kendileri ise yalnızca 1 gol atabildi! Puan tablosunda Leicester City, küme düşme hattına geriledi, oysa Wolverhampton ise küme düşme hattından çıkmayı başardı. Şu anda Leicester City 18. sırada ve önündeki Wolverhampton'a 1 puan farkla geride.
Maçın ardından Van Nistelrooy, takımın kümede kalma mücadelesinde başarılı olacağına olan güvenini dile getirdi: "Takımın performansı kötü değildi. Bunu başaracak kapasitemiz var. Bence doğru yoldayız, hedefime ulaşabileceğimi düşünüyorum."
