Europa League grup aşamasının 8. haftasında Fenerbahçe, deplasmanda 2-2’lik eşitlikle Midtjylland ile berabere kaldı. Son 8 hafta sonunda 10 puanla 24. sırada yer alarak, yani son sırada yer alarak play-off’a zorlukla girdi. Tabii bunun için Tottenham’ın yardımı da oldu.
Mourinho’nun teknik direktörlüğünde Fenerbahçe'nin daha fazla dikkat çekmesi sağlandı ancak takımın performansı artmadı. Geçen yıl Şampiyonlar Ligi elemelerinde erken elendikten sonra, Avrupa Ligi’ne katılmak zorunda kaldılar, ancak burada da rekabet gücü yeterli değildi. Hızla ilk sekiz sırayı kaybettiklerinden yalnızca play-off şansı için mücadele edebildiler. Mourinho’nun teknik direktörlüğü ile Fenerbahçe’nin kapasitesi yetersiz kaldı.
Son turda, Fenerbahçe, deplasmanda Danimarka'nın güçlü kulübü Midtjylland ile karşı karşıya geldi. Midtjylland da hala play-off şansını garantileyemediğinden, Fenerbahçe'ye karşı kesinlikle kolaylık göstermeyeceklerdi. Bu, her iki takımın da ilk karşılaşmasıydı.
İlk yarı, 1-1’lik eşitlikle tamamlandı. 27. dakikada, Simshil'in ortasında, Dio’nun arka direkte kafa vuruşu ile Midtjylland 1-0 öne geçti. 39. dakikada, Dzeko’nun asistinde, Enner Valencia’nın aşırma vuruşu ile Fenerbahçe 1-1’lik eşitliği sağladı.
İkinci yarıya hızlı başlayan Fenerbahçe, 52. dakikada, Hemansky'nin ortasında, Dzeko’nun altıpas içinde yaptığı vuruşla 2-1 öne geçti. Ancak 86. dakikada, Andreassen'in savunmasız durumda olan topunu havada vuruşla ağlara göndererek Midtjylland, 2-2’lik eşitliği yakaladı.
Beraberlik sonrası, Midtjylland 11 puanla gruptaki ilk 24 sırayı garantileyerek play-off’a yükseldi, ancak Fenerbahçe bir ara elenme bölgesine düştü. Neyse ki Tottenham son dakikalarda 1 gol daha atarak, 3-0’lık galibiyetle Elfsborg’a karşı zafer kazanıp, Braga’nın son dakikada attığı gol iptal edilince, Fenerbahçe 10 puanla Braga ve Elfsborg ile aynı puanda kaldı, ancak fazladan bir net averaj farkı ile son sıradan play-off’a yükseldi.
Şampiyonlar Ligi elemelerinde elenmekten, Avrupa Ligi’ne zorla girmeye kadar, Mourinho’nun şansı da o kadar kötü değildi. Eğer peş peşe elenmiş olsaydı, bu kesinlikle onun teknik direktörlük kariyerini olumsuz etkilerdi.
Fenerbahçe'nin aksine, Mourinho'nun eski kulüpleri harika performanslar sergiledi. Örneğin, Manchester United 5 maçlık bir galibiyet serisiyle 3. sırayı garantileyip, Tottenham ise 4. sırada yer aldı ve doğrudan son 16’ya yükseldi. Porto ve Roma da play-off’a başarılı şekilde girdiler.
